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그러나 맨해튼 기원의 매우 불투명함에서 어빙은 문학적인 기회를 발견하였다. 그것의 연대는 "영웅적인 소설의 모든 윤색에 고대 로마의 초기이자 불명료했던 시대처럼" 열려 있었다. 어빙은 자신의 고향 도시를 "고대성을 가지고 있어 의심과 우화의 영역으로 다시 확장된다"고 묘사하기로 결정했다. 그는 지역의 기억과 기록들로 이루어진 사화를 엮어내고, 그의 활발한 상상력의 작용으로 보완하고, 뉴욕에는 "세계의 시작에서 네덜란드 왕조의 끝까지"를 달리는 서사시 혈통을 제공하곤 했다.
사실 어빙의 역사는 건방진 조롱박사로, 신화와 역사를 가지고 알면서 아이러니하게 노는 사실과 허구의 화분이다. 그것의 발명한 해설자, 현학적이고 거만한 디드리히 니커보커는 그의 전임자들인 "단 호머와 댄 버질"이 지구로 내려오도록 "바보 같은 신들"을 불러모으고 "놀라운 주민들에 대해 장난을 칠 수 있다"고 부러워한다. 그래서 크니커보커는 자신의 토대 이야기를 돌리게 되는데, 버질은 디도 여왕이 어떻게 리비야인들을 속여 카르타고를 세운 땅을 빠져나갔는지 에네이드에서 이야기한다. 네덜란드인 크니커보커는 현지 인디언들과 "남자가 옷을 더 많이 입으면 땅만큼만 달라"고 요구한 뒤 속옷이 배치되는 남자로 마이너 텐 브로크(Mr. Ten Breeches)를 생산했다고 말했다. "단순한 야만인" 니커보커는 "누구의 그물망 같은 옷이 바람개비의 차원을 넘어 확장된 적이 없었는지, 놀란 눈으로 쳐다보다가 양파처럼 벗겨진 이 구근병 모양의 버거를 들고, 이 벌통의 실제 부지를 덮을 때까지 바지가 땅 위로 퍼졌다.에러블 시티."